La position stratégique de la colline de Marignolle et de Bellosguardo évoque les origines d’une ancienne tour de repérage, construite en même temps que la première enceinte de la ville (1172) pour défendre la rive gauche de Florence. Depuis, la demeure s’est développée en habitation rurale, en maisons de maître, et fût la propriété de grandes familles florentines comme les Calzaiuoli (1427), les Bartoli-Agorai (1450) et les Carnesecchi (1577) qui firent réaliser la façade harmonieuse à l’ouest.

La villa ou maison de maître subit d’autres transformations, notamment grâce à l’achat du sénateur Lorenzo Strozzi (1595-1671), héritier de la lignée de Philippe Strozzi l’Ancien de la noble et illustre famille florentine. A l’occasion de son mariage en 1614 avec Maria Simona Machiavelli, arrière-petite-fille du grand Niccolò, le seigneur décida d’entreprendre de grands travaux d’agrandissement à l’est, face à la colline d’Arcetri: une nouvelle façade avec des fenêtres monumentales et la porte d’entrée d’où surplombe dans la pierre l’emblème des deux familles.
La tradition d’habitation rurale des romains Lari perdure grâce à l’appartenance héréditaire de la villa au Peuple chrétien di Santo Larj a Cholombaja comme en témoignent les représentations pittoresques que l’on retrouve aujourd’hui dans les différentes chambres et au plafond du salon d’accueil. Même si elles remontent à la propriété des marquis Fossi, une des familles florentines les plus importantes (1814), ces ornements et peintures sont mis en valeur par des allégories et des symbolismes de la mythologie, qui rappellent le passé glorieux. A la fin du XIXème siècle la faillite de la famille propriétaire et l’imminence de la Grande Guerre entrainèrent la villa dans une période de déclin.