La posizione strategica, sulla collina di Marignolle e di Bellosguardo, richiama il nucleo originario di un’antica torre di avvistamento nata in corrispondenza alla costruzione della prima cerchia comunale di mura cittadine (1172) in difesa dell’Oltrarno fiorentino.  Dalla sua posizione infatti è possibile vedere contemporaneamente la Porta Romana e il vallo di Montebuoni, distante molti chilometri, da cui passavano le armate delle città nemiche Arezzo e Siena.

Sviluppatasi in abitazione rurale, e quindi in chasa da padrone, fu documentato possedimento d’importanti famiglie fiorentine, come la casata dei Calzaiuoli (1427), dei Bartoli Agorai (ca. 1450) e dei Carnesecchi (1577) che nel Rinascimento fecero realizzare l’armoniosa facciata a ponente.

Sempre nel Rinascimento fiorentino vicino alla casa fu edificato un tabernacolo decorato dal sonno artista Rosso Fiorentino .
Se ne completa l’assetto in chasa da signore, ovvero in villa, con l’acquisto del senatore Lorenzo Strozzi (1595-1671), erede del ramo di Filippo il Vecchio della nobile ed illustre famiglia, tra le più note del Rinascimento fiorentino. In occasione del suo matrimonio, che avviene nel 1614 e in cui prende in sposa Maria Simona Machiavelli, pronipote del grande Niccolò, il nobiluomo decide importanti lavori di ampliamento sulla parte a levante che guarda la collina di Arcetri: una nuova facciata con finestre monumentali e portone d’ingresso sormontato dallo stemma lapideo bipartito.
Il persistere di un possibile culto agreste dei domestici Lari romani è suggerito dall’atavica appartenenza della villa al cristianizzato Popolo di Santo Larj a Cholombaja e confermato dalle figurazioni pittoriche che tuttora esistono nelle varie stanze come nel soffitto dello Scalone d’ingresso. Decorazioni e figure che, pur risalenti alla proprietà dei marchesi Fossiuna delle più ragguardevoli famiglie fiorentine (1814), insistono piacevolmente su allegorie e simbolismi mitologicizzanti che ne ricordano le antichità prestigiose.
Sul finire del XIX° secolo, il dissesto economico della famiglia proprietaria e l’avvicinarsi della Grande Guerra portano la Villa a una fase di decadenza.